Au début de la saison 2, peu de temps après la mort de son père, il voit George Williams embrasser sa mère durant une compétition de natation, ce qui le pousse à sortir de la piscine afin de l'attaquer. Bree, contre le gré de son fils, continue tout de même sa relation avec George. Il profitera de la non-assistance de Bree face au suicide de George pour tenter de la poursuivre en justice mais doit abandonner quand Karl Mayer lui annonce qu'il ne peut pas poursuivre sa mère pour ce soi-disant meurtre.
Il annonce à Justin, son petit-ami, que depuis son coming-out en tant que gay, il a décidé de ne plus aimer sa mère avant qu'elle cesse de l'aimer - ce qui se retournera contre lui à la fin de la saison 2.
Cependant, Andrew continue son chantage et profite, cette fois-ci, de l'alcoolisme de sa mère pour simuler une attaque de celle-ci envers lui, grâce à un ½il au beurre noir, causé cependant et volontairement par Justin ; il souhaite alors s'émanciper malgré Bree qui s'y oppose fortement. Souhaitant ne pas aggraver la situation, la belle-mère et le père de Bree souhaitent prendre en charge Andrew et ce, avant qu'ils ne découvrent, par l'intermédiaire de magazines et livres pornographiques homosexuels, qu'il est gay : ils décident alors de le laisser chez Bree.
Exaspéré, Andrew décide de rompre le lien entre sa mère et son petit ami, Peter McMillan en persuadant sa s½ur, Danielle de le séduire, profitant de son obsession sexuelle. Sa s½ur, ne souhaitant pas avoir de relation sexuelle avec lui, Andrew décide de le faire lui-même, en emmenant Peter dans sa chambre dans le but que Bree le découvre.
Le lendemain, celle-ci accompagne Andrew à, ce qui devait être, une visite à l'université que lui a conseillé Peter mais, près d'une station à essence, Bree dépose son fils, lui remettant ses bagages et de l'argent. Andrew, réalisant que ce qu'il fait contre sa mère se retournait contre lui, décide de la culpabiliser mais Bree ne cède pas. Bree repart alors dans la voiture, laissant son fils à la station, avant d'avoir une expression mélant désespoir et soulagement.
